El pueblo más antiguo que se cree que habitó la zona fueron los celtíberos, más tarde, Jarandilla fue un municipio romano conocido como «Flavium Vivertorum». De esta época han quedado numerosos vestigios como el puente que cruza la garganta Jaranda. Posteriormente, pasó a manos de los visigodos que dejaron como principal reliquia una pila bautismal con la cruz gamada que se halla en la iglesia de Santa María de la Torre. Durante la época de dominación de los árabes, denominaron a Jarandilla de la Vera con el nombre de «Xarandiella», respecto al origen de la palabra, tiene en su composición la palabra Aran, que en prerromano significa valle o río (en vasco es Harán-Jarán, valle)(al igual que lo presenta la palabra Campo Arañuelo, zona geográfica muy cercana, o el Valle de Aran, Aranjuez, etc.), por lo que es posible que los árabes asignasen a la población el nombre prerromano de la zona. Jarandilla, de acuerdo con esta más que hipotética opinión, vendría de Jaranda, Xarán más el sufijo -da, «lugar de» y diminutivo illa-ae, «lugar o zona del pequeño valle». El hecho sin duda más destacable de su historia fue la estancia del Emperador Carlos I de España y V de Alemania. Llegó a Jarandilla el 11 de noviembre de 1556 hospedándose en el Castillo Palacio de los Condes de Oropesa, antes de su traslado al Monasterio de Yuste en el que pasó sus últimos días. El castillo de los Condes de Oropesa es hoy en día el Parador Nacional de Turismo Carlos V. A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituyó en municipio constitucional en la región de Extremadura y desde 1834 quedó integrado en Partido judicial de Jarandilla.​ En el censo de 1842 contaba con 400 hogares y 2191 vecinos, contando con 2.868 vecinos en 2018. 

​Fuente: Wikipedia

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En cuanto a la toponimia de Jarandilla de la Vera, Nieto Ballester se inclina por explicar este nombre de lugar vinculándolo con la serie toponímica del tipo Granda (Asturias), Grandón (Asturias), asociada a un conjunto de voces vivas en el cuadrante noroccidental de la Península: asturiano granda, “rasa abierta, terreno pedregoso como de aluvión”, gallego-portugués gándara. Esta última voz, aunque Nieto la describe como “lugar montuoso, pendiente”, parece sin embargo tener en Portugal el valor de “lugar pedregoso, arenoso o infértil”, acepción dominante en gran parte del actual dominio de vigencia de esta familia léxica. Gandarela en Alvarenga (Arouca) (Portugal) es interpretada como diminutivo de gândara “extensão de terra mais ou menos plana e pedregosa”. La procedencia de este grupo es prerromana, con correspondencias en los Alpes.

Estos autores consideran asimismo un doblete de este mismo topónimo, el paraje llamado Jarandilla en el pueblo salmantino de Calzada de Valdunciel. Nieto explica la evolución desde granda hasta jaranda por influjo del bilingüismo árabe-romance propio de zonas de reconquista. La anaptixis de una –a, para desligar el grupo –gr, es recurso común en contexto mozárabe o aljamiado. Análoga intercalación (sin alterar el consonantismo inicial) se observa en los topns. La Garandilla, barrio de Valdesamario (León) y Valgaranda, topn. menor en Villacorta (León).

Los orígenes de Jarandilla son todavía hoy inciertos: ha sido desde los tiempos más remotos encrucijada de civilizaciones diversas. Existen restos de asentamientos celtíberos como los de la cueva de Capichuelas en Jarandilla, o en la cueva de Ramos en Villanueva. Primitivos alfares y castros celtas, uno bajo la actual iglesia parroquial, que fue fortaleza de la Orden de los Templarios, y otro donde fue edificado el actual castillo. Algunos autores dan como segura la presencia de pueblos fenicios cerca de un milenio antes de nuestra era, e incluso una fundación griega, aunque sin documentar en la actualidad. En la época prerromana, Jarandilla, como toda La Vera, perteneció a la Lusitania (Vetonia).

En época romana se llamó Municipium Flavium Vivertorum, (Municipio de las Fuentes Vivificantes). Construyeron un templo en honor de Minerva donde en la actualidad se alza la ermita de Nuestra Señora de la Berracosa, en el camino de Losar de la Vera, así como una calzada, sepulcros, lápidas funerarias y el puente sobre la garganta de Jaranda.

A pesar de que los visigodos no dejaron huellas importantes en su permanencia por la alta Extremadura, su influencia más destacada en Jarandilla es una pila bautismal con la cruz gamada o esvástica que se encuentra en la iglesia de Santa Mª de la Torre.

Los árabes le dieron el nombre de Xarandiella, “villa de prados verdes”, que terminó cambiando en Jarandilla.

Reconquistada por los caballeros templarios, el rey Alfonso VIII la entrego a la Orden del Temple y bajo su administración se convirtió en uno de los enclaves más importantes de Plasencia. Edificaron la iglesia fortaleza de Santa María de la Torre y de esa época data su judería de La Moraleja. La villa de Jarandilla de la Vera perteneció a la ciudad de Plasencia durante casi toda la Baja Edad Media. Su historia es igual a la de Plasencia; su origen es musulmán y durante el reinado de Alfonso VIII se volvió a fundar.

Al ser disuelta la Orden del Temple en 1312 por el papa Clemente V, la aldea de Jarandilla y el castillo, dentro de la jurisdicción de Plasencia, revirtieron a la corona, reinando Fernando IV el Emplazado. El 6 de junio de 1369, don García Álvarez de Toledo, maestre de la Orden de Santiago, recibe del rey Enrique II los señoríos de Jarandilla y Tornavacas, a cambio de su renuncia a dicho maestrazgo en favor de Gonzalo Mexía. El señorío de Jarandilla estará siempre vinculado a miembros de esa familia, quedando finalmente adscrito al condado de Oropesa, formando parte del mayorazgo creado con los territorios al sur del Sistema Central.

En 1447 D. Fernando Álvarez de Toledo, II conde de Oropesa, sin contar con licencias ni permisos del Concejo de Plasencia, ordenó construir un importante castillo dominando las gargantas de Jaranda y Jarandilleja, valiéndose de su matrimonio con doña Leonor de Zúñiga, hija de don Pedro de Zúñiga, conde de Ledesma y de Plasencia y Justicia Mayor de la ciudad. La construcción dio lugar a protestas de los regidores de Plasencia que no fueron atendidas. Este castillo, desde donde se domina toda la villa, serviría de albergue al emperador Carlos I de España mientras le acondicionaban el monasterio de Yuste.

Los Reyes Católicos concedieron a los Álvarez de Toledo el título de marqueses de Coria y condes de Granadilla, con facultad para titularse duques de cualquiera de sus señoríos, lo que hicieron sobre el Alba de Tormes en Salamanca.

El VII señor de Jarandilla y IV conde de Oropesa, don Fernando Álvarez de Toledo y Figueroa, alojó en su castillo-palacio al Emperador Carlos, y junto a él desempeñó un importarte papel. La estancia en Jarandilla del emperador Carlos V en el castillo de los condes de Oropesa, actual Parador de Turismo, desde el 12 de noviembre de 1556 hasta el 3 de febrero de 1557, es el episodio más trascendental en los anales de la historia de Jarandilla.

Don Fernando era conde de Oropesa, señor de Jarandilla, de Cabañas del Castillo, de Tornavacas y de Horcajo de los Montes; casó con doña Beatriz de Monroy y Ayala, condesa de Deleitosa, señora de Belvís y de Almaraz y de otros señoríos. Fue en estos tiempos cuando el Emperador Carlos entró en Extremadura, por el puerto de Castilla, para descansar en Tornavacas. Recibieron a Carlos V el marqués de Miravel y el señor de Jarandilla, que le ofrecieron como residencia sus palacios de Plasencia, pero Carlos prefirió fijar su provisional morada en el castillo de Jarandilla, mientras se ultimaban las obras de adaptación de su residencia de Yuste que, según sus órdenes, se terminaba adosada al monasterio jerónimo. Desde el castillo de Jarandilla, cercano a Yuste, podría seguir Carlos V mucho mejor y más de cerca la finalización de las obras de su palacio. El largo y duro viaje desde Tornavacas hasta Jarandilla lo realizó el emperador con su comitiva por un puerto de montaña, muy dificultoso y abrupto. Siendo llevado a hombros por los serranos lugareños, se le llama ya desde entonces el “puerto del Emperador”. Desde finales de 1556 hasta la muerte de don Carlos, el 21 de septiembre de 1558, esta parte de la comarca verata se convirtió en el centro del mundo, al que acudían las más insignes personalidades de la época. En la hora de su muerte rodeaban a Carlos V, aparte de su confesor fray Juan de Regla y varios monjes de Yuste, el señor de Jarandilla con algunos de sus familiares y el arzobispo de Toledo, fray Bartolomé de Carranza.

El 8 de marzo de 1599, el rey Felipe III otorga a don Fernando Álvarez de Toledo, primogénito de los condes de Oropesa, el titulo de marqués de Jarandilla.

A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en Partido Judicial de Jarandilla. En el censo de 1842 contaba con 400 hogares y 2191 vecinos.

En la actualidad es Ayuntamiento de la Provincia de Cáceres, Partido de Navalmoral de la Mata y de la Audiencia Territorial de Cáceres, en lo eclesiástico la parroquia de Santa María de la Torre, del Arciprestazgo de Jarandilla de la Vera, Diócesis de Plasencia y Archidiócesis de Mérida-Badajoz.

Fuente: laverata.com