En algunas cuevas villuerquinas se conservan restos de pinturas rupestres. De época tartesia (o mejor del Bronce orientalizante) se hallaron restos como es el de la estela de Solana. En el periodo de la invasión musulmana se construyó el Castillo de Cabañas original, el poblado y el castillo de Solana. Alfonso X vendió Cabañas a Trujillo en el siglo XIII con la condición del derribo del castillo y mantener el patronazgo real de las iglesias. Las iglesias de estos lugares conformaban la llamada Real Abadía de Cabañas. Enrique II concede al señor de Oropesa (más tarde conde de Oropesa) la Villa de Cabañas y su término en el siglo XIV.
La antigua villa de Cabañas estuvo formada por Solana, Roturas, Retamosa, Cabañas (por entonces Cabañas de la Peña) y por Navezuelas y Medio Robledo (la mitad del hoy Robledollano era de Cabañas y la otra mitad de Deleitosa) además del desaparecido núcleo de Torrejón, cercano a Roturas de Cabañas.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituyó en municipio constitucional, entonces conocido como Cabañas en la región de Extremadura que desde 1834 quedó integrado en partido judicial de Logrosán que en el censo de 1842 contaba con 185 hogares y 1013 vecinos. Hacia mediados del siglo XIX, la villa tenía contabilizada una población de 109 habitantes. Aparece descrita en el quinto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:
CABAÑAS: v. que forma un ayunt. con los l. de Navezuelas, Retamosa, Roturas y Solana, en la prov. y aud. terr. de Cáceres (11 leg.), part. jud. de Logrosan, dióc. de Plasencia (15), c. g. de Estremadura (Badajoz 28): sit. á la falda de unas sierras, que son ramificaciones de las de Villuercas, combatida de todos los aires escepto el E.; de clima templado y se padecen tercianas: tiene 25 casas desiguales y malísimas; la de ayunt y la igl parr., que es un edificio ant. y sólido: el curato se titula Abadia, y comprende los cinco pueblos que forman el ayunt., y ademas el de Robledo-llano. Confina el térm. por N. con Robledo-llano y Roturas; E. Navezuelas; S. Solana; O. Aldea-centenera y Retamosa, á dist. de, 3/4 leg. por todos los puntos, y comprende innumerables sierras y barrancos cubiertos de peñascos y precipicios que constituyen un terreno estéril y escabroso, propio solamente para ganado cabrio, y sembrar algun centeno: en lo mas elevado de estas sierras, y dist. 14 leg. al E., se halla el famoso cast. de ‘?Cabañas, que causa admiracion á todos los transeúntes; está como amenazando la pobl., que puede ser arruinada desde él, sin mas que echar é rodar peñascos, pero se encuentra muy descuidado y en mal estado; el r. Almonte pasa á 1/4 leg. al N. de la v., en donde tiene 2 puentes de canteria, pequeños y ant. Los caminos son ásperos y locales. El correo se recibe en Guadalupe, por medio de un propio que manda el ayunt. prod.: centeno, y se cria mucha caza mayor y menor. pobl.: 20 vec., 109 alm. cap. prod. 126,300 rs. imp.: 6,900. contr. 1,403 rs. 24 mrs. Este pueblo con los otros cinco que forman la abadia, fué de señ. y componen el estado de Cabañas, que pertenece al Sr. duque de Frias.
(Madoz, 1846, p. 19)
Hasta la reforma de la nomenclatura municipal de 1916 el municipio se llamaba simplemente Cabañas. En dicha fecha su nombre fue modificado por el de Cabañas del Castillo.[7]
A principios del siglo XX disminuyó el término del municipio porque se independizó Navezuelas el 2 de abril de 1927.
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