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Los primeros habitantes que dejaron huella en esta tierra fueron los vetones, cuya vida dependía principalmente de los rebaños de ganado, de ahí que sus esculturas más famosas eran dedicadas precisamente a los verracos, como el Toro de Segura de la vecina localidad de Segura de Toro.
Después de periodos de guerra con los que aquí vivían, comenzó la romanización de la zona, que dejó bastantes restos como son los de Granjuela, donde se ha encontrado un mausoleo octogonal del siglo IV al lado de la villa romana. En Piedras Labradas, ya en el vecino término de Jarilla, hay restos de lo que fue un templo romano, que los lugareños atribuyen a un castillo que no se llegó a construir o una ermita. Tras la caída de Roma, llegaron a estas lindes los visigodos, que no dejaron nada que se conozca que atestigüe su paso.
Con la invasión musulmana en el 711, llegaron nuevos pobladores almohades que se asentaron por esta zona, quizás Granadilla fuera la única población que fundaron. Cuando Alfonso VIII fundó Plasencia, mandó construir los asentamientos militares de la Oliva y de Segura, formándose así los primeros núcleos que más tarde darían origen a Casas del Monte.
La actual localidad de Casas del Monte fue fundada en la segunda mitad de siglo XV aproximadamente, por vaqueros de La Garganta. Más tarde el pueblo creció al llegar vecinos de otros pueblos, construyéndose la actual iglesia en 1580.
Casas del Monte perteneció al Sexmo de Plasencia.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituyó en municipio constitucional en la provincia de Cáceres, quedando integrado desde 1834 en el hoy extinto partido judicial de Granadilla.
En el censo de 1842 contaba con 200 hogares y 1096 habitantes.
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