Debido a su situación estratégica como paso natural, así como a la bondad de su clima, es de suponer una temprana ocupación del Valle del Jerte por el hombre. La existencia de construcciones megalíticas, artes rupestres y utensilios neolíticos nos confirma esta idea.
En la Edad Antigua, por el Valle desarrollaron sus actividades ganaderas pequeños asentamientos de Vetones aprovechando los recursos naturales de la zona. Por su parte, los romanos construyeron vías de las que quedan vestigios. De su último período hay abundantes restos en forma de monedas, estelas, lápidas, etc…
En la Edad Media, decir que sobre la ocupación árabe, apenas quedan testimonios, excepto el nombre del río, «xerte», aludiendo a la angostura del Valle o a la pureza de sus aguas. El origen de las actuales poblaciones hay que buscarlo en tiempos de la Reconquista. Con la fundación de Plasencia por Alfonso VIII, en el siglo XII, la cuenca del Jerte fue rápidamente poblada, si bien este proceso se alargó hasta el siglo XV cuando nacen los núcleos serranos (Cabrero, Rebollar, Barrado…) La población se dedicaba por igual a la agricultura y al pastoreo.
Dentro de esta prolongada etapa histórica, hay que destacar la aportación de la población hebrea, en pueblos como Cabezuela, cuya aljama fue de las más notables de la zona.
Ya en la Edad Moderna,en el siglo XVI, el paso de Carlos V de Alemania dejó una importante huella en estos pueblos, sobre todo en Tornavacas, donde pernoctó. La comarca seguía dedicándose a tareas agropecuarias, con una gran importancia del cultivo del castaño que se tradujo en un crecimiento demográfico y mejora de las condiciones de vida en los siglos XVII-XVIII.
Dentro de la Edad Contemporánea, las convulsiones del siglo XIX marcaron la vida de la comarca, con la invasión francesa, que asoló varias poblaciones (Jerte, El Torno) y dañó seriamente otras (Vadillo, Asperilla).
Alrededor de los conflictos armados de este siglo, la comarca fue escenario de las actuaciones de grupos de militares anti-constitucionales (Trienio Liberal) o partidas carlistas que combatieron por sus ideales.
A lo largo del siglo XX el incremento del cultivo del cerezo no sólo ha modificado el paisaje del Valle sino que ha sido el motor de la mejora sustancial en la calidad de vida de sus habitantes constituyendo hoy día su principal ocupación y fuente de riqueza.

La Wikipedia dice:
En el siglo XIV la villa perteneció a los Álvarez de Toledo. En otros tiempos se denominó Villaflor de las Cadenas. La versión más aceptada acerca del origen del topónimo que en la actualidad da nombre al valle y al municipio, es la orden que el rey Ramiro II de León dio a su lugarteniente para que regresaran las vacas, que con teas encendidas en sus cornamentas, habían servido para asustar y poner en fuga al ejército musulmán. Esto sucedió durante la Reconquista, en el siglo X. El lugar donde dieron vuelta los astados pasó a denominarse “Tornavacas”.
Desde su pase a la jurisdicción del conde de Oropesa y hasta 1492 contó con una comunidad judía, con categoría de aljama, concentrada en las callejuelas que confluyen en la Calle Real.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituyó en municipio constitucional en la región de Extremadura que desde 1834 quedó integrado en Partido Judicial de Jarandilla ​que en el censo de 1842 contaba con 260 hogares y 1.424 vecinos.​
Es a finales de esta centuria cuando empieza a cobrar importancia el cultivo del cerezo para la economía de la comarca. La construcción de la carretera N-110, que recorre todo el Valle de punta a punta (desde Tornavacas hasta Plasencia, siendo el eje que vertebra la comunicaciones por carretera), supuso un impulso para comercializar la cereza y para la vida en general de la comarca.

Información obtenida de la Web del Ayuntamiento de Tornavacas y Wikipedia