Aunque hay algún indicio de construcciones primitivas como el Castillejo, ya desaparecida, que el catedrático Jiménez de Gregorio asegura que se trataba de un pequeño castro ibero celta y que más tarde podría haberse habitado por los árabes como castillo, nuestros antepasados contaban que los primeros pobladores de Navatrasierra fueron los colmeneros y los vaqueros de Villar del Pedroso que venían con vacas, durante los veranos, a los terrenos colindantes al pueblo.​ Así, Navatrasierra nació siendo una pequeña alquería, formada por un puñado de casas y por una pequeña extensión de terreno. El lugar ahora ocupado por las casas del pueblo, sus huertos, prados y cercas, era en su mayoría un terreno encharcado por la abundancia de agua en toda la zona, siendo probablemente éste el origen de su nombre: Nava tras sierras o Navaentresierras (el término ‘Nava’ significa llanura pantanosa entre sierras). Además este terreno estaba todo cubierto de arbustos de todas clases: zarzales, sauceras, durillas, juncos, parras silvestres y un buen número de árboles como alisos o fresnos, de los que aún quedan algunos ejemplares. Los primeros pobladores drenaron y desbrozaron estos terrenos, para hacerlos cultivables, formando los fértiles prados y cercas que rodean al pueblo.

Los hechos más destacables de la historia de Navatrasierra son los siguientes:

En 1246 la zona de las Villuercas, entre la sierra de Altamira y la sierra de Guadalupe, así como los terrenos que forman actualmente la Jara pasan a pertenecer a las tierras de Talavera, cuando estos terrenos fueron liberados del dominio de los árabes. Los leñadores, ballesteros o cazadores y colmeneros fueron los primeros en repoblar esta zona serrana. Así Carrascalejo fue, en sus comienzos cristianos, una posada de colmenas, y este sería el origen de los primeros caseríos en Navatrasierra, como una posada de colmenas, como así lo atestigua el sitio conocido por «El Colmenar» próximo al pueblo. En el siglo xiv, el rey Pedro I el Cruel manda construir la casa del Hospital del Obispo, en el Valle del mismo nombre, para su recreo. Más tarde, el rey D.Enrique, hermano de dicho rey, la destinó para hospedaje y atención de los peregrinos que se dirigían al monasterio de Guadalupe por el Camino Real, que partiendo de Toledo y Madrid pasaba por estos territorios. Por el pasaron ilustres personajes como: el rey Felipe el Hermoso con su esposa Juana la Loca, los Reyes Católicos y el emperador Carlos V. En el siglo xv la población en el término de Navatrasierra se reduciría a viviendas aisladas y dispersas, que serían chozas de lanchas (pizarra) y barro, cerca de las posadas de colmenas o en el interior del monte. A principios del siglo xviii, existían varias posadas en terreno perteneciente al término de Villar, pero bajo la jurisdicción del Concejo de Talavera. Podemos citar la existencia de varias de estas posadas en el año 1710, situadas en el actual término de Navatrasierra: la posada de Valdefuentes, la posada de la Venta del Puerto, la posada de Linarejos; la posada de la Talanquera, o la posada de Santo Tomé. En esta época solamente existían unas pocas casas agrupadas en tres barrios separados, formado cada uno de ellos por un callejón cerrado con una sola entrada. Estos barrios eran conocidos como el barrio de la Campana, el barrio de la Esquina (o del Chorro), y el barrio del Altozano o de arriba. Después se fueron construyendo casas desde el barrio de la Esquina hasta el barrio del Tiro Barra formando primero la calle Real (ahora Dr. Garrido), cuya parte alta coincide hoy con la calle de la Fuente y la calle Corralada. En el año 1833, se divide el territorio español en 49 provincias. De esta forma Navatrasierra pasa a formar parte de la provincia de Cáceres, quedando como anejo de Villar del Pedroso, y perdiendo toda dependencia de la villa de Talavera, a la cual había pertenecido hasta este año de 1833. En 1860 don José de Salamanca compra la Dehesa del Hospital del Obispo, con arreglo a las leyes de Desamortización, quedando el pueblo rodeado por los terrenos de la Dehesa. Los vecinos del pueblo solicitan al Sr. de Salamanca que les ceda los terrenos que rodean al pueblo para aprovechamiento con sus ganados, así como los labrados que tiene contiguos al pueblo, atendiendo a que tampoco tenían de donde sacar leñas para sus usos. El Sr. de Salamanca accede a hacer esta donación, y traspasa los terrenos solicitados a los vecinos de Navaentresierra, quedando este hecho reflejado en la escritura con fecha 24 de febrero de 1861. Para explotar estas dos mil fanegas de terrenos se hace necesario contratar mano de obra procedente de los pueblos de los alrededores. De esta manera, en las dos últimas décadas del siglo, van llegando al pueblo jornaleros para labrar las tierras y cabreros contratados por los nuevos propietarios. En el año 1901 se toma oficialmente el nombre del pueblo como Navatrasierra, sustituyéndolo por el de Navaentresierra utilizado anteriormente. En este mismo año se bendice y se amplía el cementerio. En 1918 hubo una grave epidemia de gripe que produjo muchas muertes entre los habitantes de la Nava, murieron alrededor de 32 personas de todas las edades. En 1920 el marqués de la Romana corta los robles centenarios del Valle del Hospital para vender la madera. Entonces el único camino útil era el camino Real, pero solo era un camino de herradura por el que no podían transitar los carros. Por tal motivo fue necesario construir un camino para transportar la madera, el cual daría origen a la actual carretera. En 1934 el marqués de la Romana vende la Dehesa del Hospital a varios vecinos de Navatrasierra, por la cantidad de 25 000 pesetas. En 1936 estalla la Guerra Civil y sacude al pueblo de Navatrasierra situándose el frente en las cercanías del pueblo, en el risco Pelado. Los años posteriores a la Guerra Civil, en los años 40, el pueblo padeció el acoso de los «maquis» o «tíos de la sierra», como se les llamaba aquí, que eran miembros de las filas republicanas y bandoleros criminales que huían de la justicia tras haber cometido sus crímenes en la guerra. En 1959 se produjo en Navatrasierra una gran transformación al llevarse a cabo una serie de obras que cambiaron la vida de este pueblo. Estas cambios llegaron de la mano de la mejora de la economía nacional. Las principales obras fueron la construcción del depósito de agua, del cementerio nuevo en el Cerrillo y de la escuela, también se instaló un teléfono, la luz eléctrica, el agua corriente en las casas, cuatro fuentes en las calles del pueblo, el empedrado de la travesía de la carretera por el casco urbano, y los lavaderos públicos (las pilas). El 17 de septiembre de 1985 el Gobierno dictó un Decreto, por el que se aprobaba la constitución de Entidad Local Menor de Navatrasierra, en el término municipal de Villar del Pedroso, (publicado en el BOE número 259, de 29 de octubre de 1985). De esta forma Navatrasierra pasa a tener una cierta independencia de dicho Municipio a la hora de autogobernarse, pues, entre otras cosas, pueden elegir directamente a su Alcalde Pedáneo y gestionar sus recursos. En noviembre de 2008 la Junta Vecinal de la Entidad Local Menor aprobó sus símbolos: Escudo y Bandera.

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