Historia
Aunque los orígenes del pueblo no están bien documentados, existen en el municipio restos megalíticos, como el dolmen de El Gambete o Los Tres Mojones, que separa los términos municipales de Castañar de Ibor, Bohonal de Ibor y Peraleda de San Román. También aparecen edificaciones que datan de la dominación árabe, como La Torre de los Moros, en las inmediaciones del Río Ibor.
La creencia popular es que en el siglo XV muchos de los habitantes del despoblado de la Avellaneda (situado río abajo, en el mismo término de Castañar) se trasladan a lo que hoy es el pueblo de Castañar de Ibor, a causa de una plaga, dando origen al casco urbano actual. En primer lugar la localidad se llamó Chozas del Castañar, luego Casas del Castañar, más tarde Castañar y finalmente Castañar de Ibor. El rey Sancho IV incluyó el valle del Ibor en las Tierras de Talavera y por tanto Castañar de Ibor perteneció junto con Guadalupe, el resto del valle y el Campo Arañuelo a este antiguo alfoz.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituyó en municipio constitucional en la región de Extremadura, desde 1834 quedó integrado en el partido judicial de Navalmoral de la Mata. En el censo de 1842 contaba con 230 hogares y 1260 vecinos. Hacia mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizadas 240 casas. Aparece descrito en el sexto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:
CSTAÑAR DE IBOR: l. con ayunt. en la prov. y aud. terr. de Cáceres (18 leg.), part. jud. de Navalmoral de la Mata (5), dióc. de Toledo (24), c. g. de Estremadura (Badajoz 32). sit. en un valle circundado de sierras muy elevadas, próximo al nacimiento de dos arroyos que lo rodean por N. y S.; le combaten los aires E., S. y O., con clima templado y enfermedades estacionales: tiene 240 casas de mala distribucion interior; forman varías calles irregulares, mal empedradas y sucias, y una plaza cuadrada, en la que se halla la igl. parr. dedicada á San Benito Abad, con curato perpetuo, de primer ascenso, de provision ordinaria, y á la cual es aneja la igl. de Navalvillar de Ibor: no hay ningun otro edificio público, y la escuela está desempeñada por un maestro sin título; dotado con 1,100 rs. de los fondos públicos, y la retribucion de los 60 niños que concurren: en los afueras hay 2 fuentes públicas, abundantes y de buenas aguas, y el cementerio que no perjudica á la salud. Confina el térm. por N. con el de Bohenal de Ibor, y Peraleda de San Roman; E. Nava-entre-Sierra; S. Navalviliar de Ibor; O. Fresnedoso y Robledo llano; á dist. de 1/2 leg. por el S., que es la menor, y á 2 1/2 leg. por el N., que es la mayor, y comprende el desp. de la Avellaneda, y los cas. de Valdeazores y Cercadílla: cruzan el térm. el r. Ibor; el Gualija; los 2 arroyos, que nacen próxinos al pueblo, llamados el uno del Castañar, que corre de E. á O.; pasa 300 pasos del l., y desagua en el r. Ibor á 1/2 leg. de dist.; el otro llamado de Fuente blanca, nace á 1,200 pasos del pueblo, corre de E. á O., pasa á 50 pasos de él al N., y desagua en el mismo r.; otro arroyo llamado de las Angelinas, nace en térm. de Navalvillar, á 1 leg.: corre de S. á N., y desagua en Gualija: el llamado de las Calabazas nace á 1/2 leg.; lleva la misma direccion y desagua en el anterior: el llamado de San Benito, nace á 1/2 leg., lleva la misma direccion y tiene el mismo desagüe: otro con el nombre de Aguiloa, nace á 3/4 legua y tiene las mismas circunstancias que los anteriores; el llamado Gualigesno, nace á 1 leg. con igual direccion, y desagüe; todos pierden su corriente en el verano, quedando solo algunos charcos. El terreno es montuoso y áspero, de monte bajo de jara, madroñera y brezo lo principal, alguno alto de roble y alcornoque, formando altas cord. que rodean al pueblo, y se enlazan con las montañas de Guadalupe: las sierras sit. al E. del l. se llaman del puerto, al N. el cerro llamado Castillejo; al O. las del rostro, y al S. las de la Fuente fria que son las mas altas y encumbradas: todas son asperísimas y de difícil cultivo, sembrándose anualmente sobre 1,000 fan. de todos granos, de las cuales se labran 300 de mediana calidad, y las restantes son de monte rozado que suelen sembrarse de 15 á 20 años: á las márg. de los arroyos hay huertas que se riegan con el agua de los mismos. Los caminos son vecinales y en malísimo estado. El correo se recibe en Guadalupe por cargo vecinal, en los dias que se manda por él. prod. poco trigo, algo mas centeno y alguna cebada; aceite, vino, frutas de todas clases, nueces, castañas y toda clase de legumbres; se mantiene ganado cabrio, vacuno, de cerda, el de labor y muchas colmenas, y se cria abundante caza mayor y menor; peces y algunas truchas en los r. ind. 30 telares para lienzos y cáñamo, manejados por mujeres casi todos: 3 molinos harineros, igual número de aceite, 1 de cera y 1 caldera de jabon blando. pobl. 230 vec., 1,259 alm. cap. prod. 2.366,700 rs. imp. 113,335 rs. contr. 19,747 rs. 5 mrs. presupuesto municipal 2,649, del que se pagan 1,600 al secretario por su dotacion, y se cubre con lo que produce un plantio de castañas y algunos terrenos que se venden para pafsto de ganado cabrio.
(Madoz, 1847, p. 79)
Tras la guerra civil española, las sierras de Castañar fueron testigos de la guerrilla antifranquista del maquis. Desde los años 1950, y hasta comienzos de los años 1980, el éxodo rural. Desde los años 1990, aunque la población sigue disminuyendo, lo hace a un menor ritmo.
En la década de 1950 se construyó una pequeña central hidroeléctrica en el río Viejas, próxima a su confluencia con el Ibor. La infraestructura, integrada en la red de Iberduero, hace que, desde entonces, el pueblo sea casi autosuficiente en abastecimiento eléctrico.
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